Primeira parte: Ruby!

Vá em http://www.ruby-lang.org/pt/downloads
Procure por Windows e faça o download do One-Click Installer.

Segunda parte: Instalando…

Como qualquer outro instalador, clique duas vezes e siga as instruções. Basicamente é next, next, next…

Tudo Ok? Faça um pequeno teste para ter a certeza que o Ruby foi instalado no seu Sistema Operacional. Abra o console e digite:

ruby -v

Se o resultado for esse, parabéns! Você acabou de ver o número de sua versão do Ruby no console.

Terceira parte: Atualizando as gems

Para início de conversa, Gems são as bibliotecas da linguagem Ruby, podem ser projetos, plugins ou mesmo funcionalidades criadas pela comunidade. Então vamos lá!

gem update --system

O console várias vezes irá te perguntar se deseja instalar determinada gem para atualizar algum arquivo, apenas digite y e de enter para todas.

Quarta parte: Rails!

Ruby instalado, gems atualizadas. Mas ainda falta o mais importante, nada mais e nada menos que o melhor framework de desenvolvimento web, o Rails.
Isso aí, simplesmente digite no console:

gem install rails

E novamente digite y para todas as perguntas, instalando todas as gems necessárias para a instalação completo do Ruby on Rails.

Nos finalmentes, basta seguir essa figurinha acima.